Monica Macovei a devenit avocat în 1997, după ce şi-a dat demisia din funcţia de procuror la Parchetul General. Într-un interviu publicat în 13 ianuarie 2005 în Jurnalul naţional, Monica Macovei declara: “Principala mea activitate ca avocat este aceea de reprezentant al avocaţilor la Curtea Europeană a Drepturilor Omului, unde am în jur de 50 de dosare. În ţară am reprezentat numai victime ale abuzurilor”.
În octombrie 1998, Monica Macovei era avocatul Rodicăi Chelaru în procesul cu Corneliu Vadim Tudor.
În martie 2002, Monica Macovei era avocatul lui Ovidiu Buduşan. Fost şef al Secţiei Anticorupţie din cadrul Parchetului Curţii Supreme de Justiţie, Buduşan acţionase în instanţă Parchetul Curţii Supreme de Justiţie care decisese să îl excludă din magistratură.
În ianuarie 2003, Monica Macovei era avocatul lui Călin Popescu Nasta în procesul pe care acesta îl intentase statului român la CEDO. În cazul Nasta este vorba despre imobil revendicat şi cîştigat de proprietar în instanţă după care a urmat un recurs în anulare înaintat de procurorul general pe baza indicaţiilor preşedintelui Ion Iliescu. În urma unei decizii a Curţii Supreme de Justiţie, proprietarul de drept şi-a pierdut din nou casa.
În septembrie 2002, Monica Macovei îi reprezenta la CEDO pe Corneliu Dan Sabou şi Calin Dan Parcalab, doi foşti ziarişti din Baia Mare. Aceştia fuseseră condamnaţi, la 15 decembrie 1997, de Judecătoria Năsăud. Sabou a fost condamnat la închisoare pentru calomnie. Dan Parcalab a primit o amendă penală de 500.000 de lei.
În octombrie 2004, Monica Macovei era avocatul ziariştilor Ovidiu Scutelnicu şi Dragos Stângu în procesul pe care acesta îl intentase statului român la CEDO. În România, Scutelnicu şi Stangu fuseseră găsiţi vinovaţi de comiterea infracţiunii de calomnie şi condamnaţi la cîte un an de închisoare cu suspendare şi la plata a 100 de milioane lei, daune morale, fostului colonel de Poliţie Susanu. (În 31 ianuarie 2006, CEDO a respins acţiunea celor doi ziarişti.)
Pînă să fie numită ministru, Monica Macovei i-a reprezenatat la CEDO pe romii din Hădăreni.
În anul 1999, Elvira Popescu Guillot, cetăţean roman domiciliat în Franţa, a intentat un proces pentru a obţine un apartament în Bucureşti. Cum în prima instanţă a pierdut cazul, pentru a cîştiga procesul în apel a angajat-o pe Monica Macovei, la acea vreme avocat în Barou Bucureşti. Elvira Popescu Guillot nu se putea deplasa în România fiind operată, aşa că toate discuţiile s-au purtat telefonic. Despre onorariul Monicăi Macovei, Guillot povesteşte: “Cînd am rugat-o să fixeze onorariul m-a asigurat că nu vă faceţi griji, nu sunt scumpă”. “Convorbirile noastre repetate au devenit amicale şi dacă timp de două luni am continuat s-o chem la telefon, am făcut acest lucru pentru că am avut încredere atît în cuvîntul d-nei avocat cît şi în prestigiul poziţiei sale”, îşi aminteşte Elvira Popescu Guillot. După circa trei luni de zile, avocatul Macovei i-a comunicat clientei sale că a citit dosarul, dar că nu o poate reprezenta deoarece pe data de 15 septembrie 1999 va fi plecată din ţară la un simpozion. Macovei i-a recomandat un alt avocat, numai că a uitat să anunţe instanţa de judecată să trimită actele de procedura la altă adresa decît cea a ei. Mai mult, chiar dacă a primit citaţia pentru termenul din 15 septembrie, Macovei a omis să se conformeze dispoziţiei instanţei de a timbra apelul cu suma de 15.000 lei plus 1500 lei timbru judiciar. Acest act de procedura era necesar pentru evitarea anulării apelului. Macovei a uitat să-i comunice chiar şi avocatului pe care l-a recomandat Elvirei Popescu Guillot care sunt actele de procedura pe care nu le-a întocmit şi să-i ceară acestuia să le pregătească pentru a se putea prezenta în instanţă. Macovei a uitat şi să anunţe instanţa că nu o mai reprezintă pe Elvira Popescu Guillot. Prin urmare, la termenul din 15 septembrie 1999 de la Tribunalul Bucureşti, Elvira Popescu Guillot a pierdut procesul din cauza că nu a timbrat apelul, pierzînd astfel definitiv imobilul pe care îl revendica. În dosarul acestei cauze, există o “Atestare” semnată de către Monica Macovei, în calitate de avocat, în care susţine următoarele: “Discuţiile purtate cu susnumita (Elvira Popescu Guillot) pe baza cărora am depus cererea aflata în dosar – nu s-au concretizat într-un angajament de asistare ori reprezentare şi nu am încheiat cu dna Popescu Guillot un contract de asistenţă juridică”. Documentul este datat 15 octombrie 2001. Cu toate acestea, pe data de 5 iulie 1999, Macovei solicita preşedintelui Tribunalului Bucureşti să aprobe “comunicarea citaţiilor şi a actelor de procedură şi a celorlalte acte din dosarul nr. 2762/99” la adresa sa din Calea Victoriei nr.120. În finalul acelei solicitări avocatul Macovei scria: “Menţionez că o reprezint pe dna Popescu Elvira Guillot”.
În septembrie 2005, Macovei a comentat pentru Ziua acest caz: “Este un capitol închis, întrucît există o hotărîre judecătorească definitivă care confirma că nu pot fi învinovăţită de nimic în acest caz. Mă întrebaţi cum calific atitudinea profesională a avocatului Monica Macovei în acest caz? Vă spun că a fost ireproşabilă”.
